Заменимые жиры. Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты
В настоящее время показано, что в микросомах клеток млекопитающих образование двойных связей может происходить только на участке цепи жирной кислоты от 9-го до 1-го углеродных атомов, ибо в микросомах отсутствуют десатуразы, которые могли бы катализировать образование двойных связей в цепи далее 9-го углеродного атома. У животных двойные связи могут образовываться в ∆4 -, ∆5 -, ∆6 - и ∆9 -положении, но не далее ∆9 - положения, в то время как у растений – в ∆6 -, ∆9 -, ∆12 и ∆15 -положении. Поэтому в организме млекопитающих, в том числе и человека, не могут образовываться, например, из стеариновой кислоты (18:0) линолевая (18:2; 9,12) и линоленовая (18:3; 9,12,15) кислоты. Эти кислоты относятся к категории незаменимых жирных кислот. К незаменимым жирным кислотам обычно относят также арахидоновую кислоту (20:4; 5,8,11,14). У большинства млекопитающих арахидоновая кислота может образовываться из линолевой кислоты. Приводим структуры незаменимых жирных кислот:
Незаменимые жирные кислоты должны поступать в организм с пищей. При длительном их отсутствии в пище у животных наблюдается отставание в росте, развиваются характерные поражения кожи и волосяного покрова. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, который поддается лечению препаратом линолевой кислоты.
Нарушения, обусловленные недостатком незаменимых жирных кислот, наблюдаются также у больных, жизнедеятельность которых в течение длительного времени поддерживается только за счет внутривенного питания, почти лишенного жирных кислот. Принято считать, что во избежание этих нарушений необходимо, чтобы на долю незаменимых жирных кислот приходилось не менее 1–2% от общей потребности в калориях. Следует отметить, что незаменимые жирные кислоты содержатся в достаточно больших количествах в растительных маслах.
Исследования, проведенные с применением изотопов, показали, что арахидоновая кислота и некоторые другие 20-углеродные (эйкозановые) кислоты, содержащие двойные связи, участвуют в образовании эйкозаноидов.
ЭЙКОЗАНОИДЫ
Эйкозаноиды – обширная группа физиологически и фармакологически активных соединений. К ним относятся простаноиды (простагландины, простациклины, тромбоксаны) и лейкотриены.
Наиболее активным предшественником эйкозаноидов является входящая в состав фосфолипидов плазматических мембран арахидоновая кислота. Последняя освобождается из фосфолипидного бислоя мембраны при действии фосфолипазы А2 . В образовании эйкозаноидов принимают участие также и другие незаменимые жирные кислоты (линолевая и α-лино-леновая), но только после элонгации на два углеродных атома и десату-рации, т.е. после превращения в 20-углеродные тетраеновые кислоты. Поэтому эйкозаноиды можно разделить на 3 группы (в каждую входят простагландины, тромбоксаны и лейкотриены) в зависимости от предшественников: линолеата, арахидоната и линолената.
Рис. 11.5. Участие арахидоновой кислоты в образовании эйкозаноидов (по А.Н. Климову и Н.Г. Никульчевой).
Пути метаболизма арахидоната (субстрата) различны, причем синтез простаноидов конкурирует за субстрат с синтезом лейкотриенов. Эти два пути называют соответственно циклооксигеназным и липоксигеназным (рис. 11.5).
Простагландины (ПГ, Pg) . По существу ПГ представляют собой 20углеродные жирные кислоты, содержащие 5-углеродное кольцо и гидро-кси- и/или кетогруппы:
Обнаружено шесть первичных природных ПГ, три из них серии Е
(ether-soluble) и три – серии F (phosphate-soluble). ПГ серии Е содержат в положении 9 кетогруппу, а ПГ серии F – гидроксигруппу. Имеется также несколько вторичных ПГ, представляющих собой продукты энзиматического превращения первичных.
ПГ проявляют свое действие в чрезвычайно низких концентрациях (1– 10 нг/мл). Будучи введенными в организм, они вызывают сокращение гладкой мускулатуры, регулируют приток крови к определенному органу, оказывают переменчивое влияние на кровяное давление, контролируют транспорт ионов через мембраны и т.д.
В целом ПГ, не являясь гормонами, модулируют действие последних. Они преимущественно влияют на физиологические функции тех клеток, в которых синтезируются. Характер воздействия ПГ зависит от типа клетки, и этим ПГ отличаются от гормонов с их однозначным эффектом.
ПГ могут использоваться как терапевтическое средство для предотвращения оплодотворения, стимулирования нормальных родов, прерывания беременности, предупреждения развития или обезболивания язвы желудка, лечения воспалительных процессов и регуляции кровяного давления, а также для снятия приступов астмы и др.
Среди продуктов эндопероксидации вторичных ПГ необходимо отметить тромбоксаны и простациклины. Тромбоксаны образуются в тромбоцитах и после выхода в кровяное русло вызывают сужение кровеносных сосудов и агрегацию тромбоцитов.
Простациклины образуются в стенках кровеносных сосудов и являются сильными ингибиторами агрегации тромбоцитов. Таким образом, тромбо-ксаны и простациклины выступают как антагонисты. Поэтому соотношение тромбоксана и простациклина во многом определяет условия тромбообра-зования на поверхности эндотелия сосудов. Приводим формулы двух важнейших представителей этих соединений:
Лейкотриены. Это производные 20-углеродных полиненасыщенных (эй-козановых) кислот. Название «лейкотриены» происходит от двух слов: «лейкоциты» (впервые эти соединения были обнаружены в лейкоцитах) и «триены» (у всех представителей этого класса соединений из четырех ненасыщенных связей три являются конъюгированными). Лейкотриены синтезируются из эйкозановых кислот в лейкоцитах, клетках мастоцитомы, тромбоцитах и макрофагах по липоксигеназному пути в ответ на иммунологические и неиммунологические стимулы. Приводим структуру одного из лейкотриенов.
Последнее время в средствах массовой информации много внимания уделяется разговорам о ненасыщенных жирных кислотах.
Жирные кислоты(ЖК) являются строительным материалов и составляющий жиров.Существует несколько типов жирных кислот: здоровые(мононенасыщенные или полиненасыщенные) и нездоровые(насыщенные, трансжиры).
Сегодня мы поговорим о незаменимых жирных кислотах(НЖК). Почему такое название? Незаменимые они потому, что не синтезируются в организме человека, но они необходимы для нормального функционирования нашего организма. Таким образом НЖК должны быть усвоены из пищи.
Для чего нужны незаменимые жирные кислоты?
НЖК, как я уже сказал выше, играют важную роль в организме. Необходимы для функционирования мозга и сердечно-сосудистой системы, здоровой кожи и волос, участвуют в обмене веществ и других процессах в организме.
Симптомы недостатка незаменимых жирных кислот таковы: слабость, нарушения зрения и способности к обучению, снижение координации движений, замедление роста.
Также оправдан прием НЖК, как вспомогательного средства, при высоком кровяном давлении, аритмии, повышенном холестерине, ревматическом артрите, дерматитах, проблемах со зрением и т.д. В этом случае, незаменимые жирные кислоты Значительно улучшают состояние и облегчают течение заболеваний.
Есть два основных типа НЖК: Омега-3 и Омега-6, которые относятся к полиненасыщенным жирным кислотам.
Омега-3
Считается, что омега 3 состоит из одной жирной кислоты, но на самом деле из группы трех различных жирных кислот: альфа-линолевой кислоты (ALA), докозагексаеновой кислоты (DHA) и эйкозапентаеновой кислоты (EPA). Хотя организм может синтезировать EPA и DHA из ALA, но делает он это в гораздо меньших дозировках и с меньшей эффективностью, чем получение этих же кислот, но в готов виде из пищи или специальных пищевых добавок(обычно рыбий жир).
В достаточном количестве(помимо БАДов) омега-3 находится в основном в морепродуктах, в них примерно одинаковое соотношение жирных кислот, а в остальных источниках питания(маслах, орехах и т.д.) содержится преимущественно альфа-линолевая кислота. Также следует сказать, что избыток омега-3 получить из продуктов невозможно,
Омега-6
Омега-6 содержит в своем составе: линолевую кислоту (LA), гамма-линоленовой кислоты (GLA), календовую кислоту, у-линоленовую кислоты (DGLA), арахидоновую кислоту (АА) и докозапентаеновую кислоту.
В отличии от омега-3, омега-6 содержится во многих продуктах: растительные масла, яйца, птица и т.д.
Соотношение омега-3 и омега-6.
Наверняка, вы заметили, что говорят в основном о недостатке омега-3. Это связано как раз с содержанием этих НЖК в продуктах. Подавляющее большинство продуктов содержат омега-6 и очень мало омега-3
Недавные исследования с участием людей у которых есть хронические заболевания, показали, что омега-6 способствуют усилению воспалительных реакций, в отличии от омега-3, которая эти реакции, наоборот замедляет. Поэтому важно сохранять баланс между этими кислотами и придерживаться определенных пропорций(
Причем не только людям с хроническими заболеваниями, но и здоровым, т.к. такой прием повышает эффективность НЖК). Рекомендуемые пропорции омега-6 и омега-3 4:1 соответственно, но в рационе современного человека значения могут достигать 20:1.
Каков вывод? Необходимо дополнительно принимать омега-3, чтобы выровнять соотношение жирных кислот. Когда говорят о пользе незаменимых жирных кислот, то имеется ввиду именно от приема омега-3.
Омега-9.
Это ненасыщенная кислота и ее свойства еще не до конца изучены. Однако некоторые факты о ней уже известны, также известен тот факт, что омега-9 не является незаменимой и может быть синтезирована из омега-3 и омега-6.
Прием Омега-3 спорстменами.
Упражнения дают большие нагрузки на суставы, поэтому важно предотвратить возможные травмы и чрезмерный износ.
Исследования Goldberg & Katz (2007) оценивали воздействие омега-3 на людей, страдающих воспалениями в суставах. Было обнаружено, что прием омега-3 снижает утреннюю скованность и интенсивность боли. Также это исследование показало, что омега-3 может применяться в качестве превентивной меры (т.е.для профилактики).
Также были проведены исследования в ходе которых, было выяснено, что при занятиях в зале, омега-3 уменьшает болезненность мышц после выполнения упражнений, ускоряет скорость восстановления и снижает симптомы перетренированности.
Полиненасыщенными жирными кислотами принято называть одноосновные жирные кислоты, в структуре которых присутствуют две и более двойных связей между атомами углерода.
К полиненасыщенным жирным кислотам относятся в числе прочих и или эссенциальные жирные кислоты , получившие название витамина F, такие как линолевая (две двойные связи, положение первой – омега-6, то есть при шестом атоме углерода, отсчитывая от метильного конца) и линоленовая (три двойные связи, положение первой – омега-3, т. е. при третьем атоме углерода), эйкозапентаеновая (шесть двойных связей, положение первой – omega-3) и докозагексаеновая (пять двойных связей, положение первой – омега-3) кислоты.
Триглицериды, в состав которых входят полиненасыщенные жирные кислоты, называются, соответственно, полиненасыщенными жирами.
Некоторые авторы также выделяют омега-9 кислоты, одной из которых является, например, олеиновая кислота (относится к мононенасыщенным жирным кислотам). Однако омега - 9 кислоты не относятся к эссенциальным, поскольку организм человека способен синтезировать их самостоятельно. Тем не менее, употребление в пищу оливкового масла , содержащего 65% олеиновой кислоты, положительно влияет на состояние сердечно-сосудистой системы, причем данный эффект усиливается высоким содержанием витамина Е в этом пищевом продукте.
Источники полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) достаточно многообразны.
Интересно, что в противоположность общей тенденции, согласно которой мы ожидаем высокого содержания ненасыщенных жирных кислот преимущественно в растительных маслах, одним из важнейших источников полиненасыщенных жиров для человека является рыба и рыбопродукты (печень трески, лосось, макрель, сельдь, сардины, форель, тунец, моллюски и др.). В этой связи нельзя не упомянуть о такой полезнейшей добавке к взрослому и особенно детскому рациону, как рыбий жир . Он содержит комбинацию ПНЖК для развития мозга и сердечно-сосудистой системы ребенка и комплекс жирорастворимых витаминов (витамин A и витамин D) для всех систем организма, но особенно костной, иммунной и нервной.
Другие источники и биологическая роль ПНЖК омега 3
Кроме рыбы и рыбопродуктов, источниками полиненасыщенных жиров (особенно содержащих омега 3 ПНЖК) являются льняное, конопляное, соевое, рапсовое масла, масло канолы, грецкого ореха, тыквенных семечек и пр.
Биологическая роль полиненасыщенных жиров и жирных кислот значительна . Как и все жирные кислоты, они являются компонентом клеточной мембраны и источником энергии. Однако наибольшее значение для организма они имеют, когда принимают участие в синтезе эйкозаноидов (простагландинов и лейкотриенов), действие которых очень многогранно и проявляется во всех системах организма, но особенно в иммунной, нервной и репродуктивной.
Физиологическая потребность в ПНЖК омега 3 составляет для взрослых 6-10% от калорийности суточного рациона.
Жирные кислоты - компоненты жиров и масел. Жирные кислоты, необходимые организму и не синтезируемые им, называются эссенциальными жирными кислотами. Их организм получает с пищей.
Эти вещества улучшают состояние волос и ногтей, способствуют нормализации артериального давления, предотвращают развитие артритов, понижают уровень холестерина и триглицеридов, уменьшают вероятность повышения тромбообразования. Эссенциальные жирные кислоты полезны при кандидозе, сердечно-сосудистых заболеваниях, экземе и псориазе. Необходимы для нормальной работы и развития головного мозга.
Эссенциальные жирные кислоты входят в состав практически любой клетки организма. Они необходимы для восстановления старых клеток и образования новых. Помимо этого, они используются при синтезе простагландинов, гормоноподобных веществ, передающих различную химическую информацию в организме, регулируя таким образом многие жизненно важные процессы.
Выделяют две основные категории эссенциальных жирных кислот - омега-3 и омега-6. К омега-3эссенциальным жирным кислотам относятся линолевая и гамма-линоленовая кислоты, встречающиеся в сырых орехах, семечках и бобовых, а также в растительных маслах - масле виноградных косточек, примулы, кунжутном и соевом. Омега-6 - это альфа-линоленовая и эйкозопентатеновая (ЕРА) аминокислоты, которые присутствуют в свежей глубоководной рыбе, рыбном жире и некоторых растительных маслах - льняном, canola и масле из грецких орехов.
Для того, чтобы они служили источником эссенциальных жирных кислот, эти масла следует употреблять в жидком виде или в виде БАПД, не допуская их нагревания. Нагревание уничтожает эссенциальные жирные кислоты и приводит к образованию опасных свободных радикалов. При гидрогенизации масел образуются жиры, которые вредны для организма.
Наиболее важной из этих кислот является линолевая кислота. Суточная потребность в эссенциальных жирных кислотах составляет количество, покрывающее 10-20% от общей калорийности пищевого рациона.
Витамином F называют ненасыщенные жирные кислоты, которые не могут синтезироваться тканями организма. К ним относятся линолевая и линоленовая кислоты:
Линолевая кислота
Линоленовая кислота
Метаболизм. Линолевая (ω 6) и линоленовая (ω 3) жирные кислоты всасываются и транспортируются в составе хиломикронов подобно всем длинноцепочечным жирным кислотам. В клетке они встраиваются в биомембраны, а также принимают участие в метаболизме и его регуляции. В реакциях биотрансформации часть их двойных связей восстанавливается.
Витамин F крайне нестоек, легко подвергается процессу пероксидной модификации на свету и при хранении. При этом образуются весьма токсичные продукты. Естественным стабилизатором витамина F является витамин Е. Разработан эффективный способ стабилизации ненасыщенных жирных кислот с помощью β-каротинов и витаминов антиоксидантного действия.
Биохимические функции витамина F многообразны.
1.Как уже упоминалось, витамин F – структурный компонент клеточных мембран. Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав сложных липидов.
2.Линолевая кислота (ω 6 ) является предшественником арахидоновой кислоты, из которой, в свою очередь, синтезируются простагландины и тромбоксаны II группы. Линоленовая кислота (ω 3 ) служит предшественником эйкозапентоеновой кислоты, из которой синтезируются простагландины и тромбоксаны III группы. Последние оказывают противоположный по отношению к дериватам ω 6 эффект, т.е. не только снижают свертываемость крови, агрегацию тромбоцитов и стимулируют иммунозащитные реакции и противоопухолевый иммунитет, но и препятствуют высвобождению арахидоновой кислоты из фосфолипидов биомембран. Так как простагландины являются тканевыми гормонами, очевидно, что витамин F играет регуляторную роль в жизнедеятельности клеток.
Недостаточность витамина F . При недостаточности эссенциальных жирных кислот, которая обычно является следствием голодания или нарушения процесса всасывания липидов в кишечнике, развивается фолликулярный гиперкератоз (избыточное ороговение кожного эпителия вокруг волосяных фолликулов), у животных наблюдается бесплодие. В принципе, страдают многие звенья метаболизма, однако четких критериев недостаточности витамина F не имеется.
Суточная потребность. Пищевые источники . Источником витамина F являются растительные масла, содержатся они и в животных жирах. Качественный и количественный состав входящих в растительное масло незаменимых жирных кислот имеет принципиальное значение в питании. Несомненно большей биологической ценностью обладают ω 3 жирные кислоты. В подсолнечном масле содержится лишь около 1 % линоленовой кислоты, в то время как в льняном – 70-75%. Ни одно растительное масло не может конкурировать с льняным в качестве пищевого источника ω 3 жирных кислот. Из животных продуктов эссенциальные ω 3 жирные кислоты в достаточном количестве содержатся лишь в свежем рыбьем жире, но и в последнем их в1,5 – 2 раза меньше, чем в льняном. Клинические испытания, проведенные во многих странах, показали высокую эффективность льняного масла как средства профилактики и лечения атеросклероза (снижение уровня холестерина и триглицеридов, антитромботическое действие), его с успехом применяют при онкологических заболеваниях, расстройствах иммунитета, в дерматологии, при сахарном диабете, в качестве желчегонного средства.
Суточная потребность в витамине F составляет 10 г, причем не менее половины из этого количества должно приходиться на ω 3 жирные кислоты.
